Steroid

Pengertian Steroid

Steroid adalah jenis lipid yang mengandung empat cincin atom karbon. Steroid dapat bertindak sebagai hormon dalam tubuh. Dalam artikel ini, Anda akan belajar tentang struktur dan fungsi yang berbeda dari steroid, termasuk peran penting dari sebuah steroid disebut kolesterol.

Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh (bahasa Inggris: saturated tetracyclic hydrocarbon : 1,2-cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol,progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincinsikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin.

Lemak sterol adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestanadilengkapi gugushidroksil pada atom C-3, banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan fungsi. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan. Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasisqualenadari triterpena. Kolesterol adalah jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai.

Beberapa steroid bersifat anabolik, antara lain testosteron, metandienon, nandrolon dekanoat, 4-androstena-3 17-dion. Steroid anabolik dapat mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya, seperti menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi, yang berguna bagi jantung, menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor prostat, kelainan koagulasi dan gangguan hati, kebotakan, menebalnyarambut, tumbuhnya jerawat dan timbulnya payudara pada pria. Secara fisiologi, steroid anabolik dapat membuat seseorang menjadi agresif.

Asal Usul Steroida

Percobaan-percobaan biogenetik menunjukkan bahwa steroid yang terdapat dialam berasal dari triterpenoid. Steroid yang terdapat dalam jaringan hewan beasal dari triterpenoid lanosterol sedangkan yang terdapat dalam jaringan tumbuhan berasal dari triterpenoid sikloartenol setelah triterpenoid ini mengalami serentetan perubahan tertentu. tahap- tahap awal dari biosintesa steroid adalah sama bagi semua steroid alam yaitu pengubahan asam asetat melalui asam mevalonat dan skualen (suatu triterpenoid) menjadi lanosterol dan sikloartenol. Percobaan-percobaan menunjukkan bahwa skualen terbentuk dari dua molekul farnesil pirofosfat yang bergabung secara ekor-ekor yang segera diubah menjadi 2,3-epoksiskualen. selanjutnya lanosterol terbentuk oleh kecenderungan 2,3-epoksiskualen yang mengandung lima ikatan rangkap untuk melakukan siklisasi ganda. Siklisasi ini diawali oleh protonasi guigus epoksi dan diikuti oleh pembukaan lingkar epoksida. Kolesterol terbentuk dari lanosterol setelah terjadi penyingkiran tiga gugus metil dari molekul lanosterol yakni dua dari atom karbon C-4 dan satu dari C-14. Penyingkiran ketiga gugus metil ini berlangsung secara bertahap, mulai dari gugus metil pada C-14 dan selanjutnya dari C-4. Kedua gugus metil pada kedua C-4 disingkirkan sebagai karbon dioksida, setelah keduanya mengalami oksidasi menjadi gugus karboksilat. sedangkan gugus metil pada C-14 disingkirkan sebagai asam format setelah gugus metil itu mengalami oksidasi menjadi gugus aldehid.
Percobaan dengan jaringan hati hewan, emnggunakan 2,3 epoksiskualen yang diberi tanda dengan isotop 180 menunjukkan bahwa isotop 180 itu digunakan untuk pembuatan lanosterol menghasilkan (180)- lanosterol radioaktif. Hasil percobaan ini membuktikan bahwa 2,3- epoksiskualen terlibat sebagai senyawa antara dalam biosintesa steroida. Molekul kolestrol terdiri atas tiga lingkar enam yang tersusun seperti fenantren dan terlebur dalam suatu lingkar lima. Hidrokarbon tetrasiklik jenuh yang mempunyai sistem lingkar demikian dan terdiri dari 17 atom karbon sering ditemukan pada banyak senyawa yang tergolong senyawa bahan alam yang disebut stroida.

Tata Nama Steroid

Sebagaimana senyawa organik lainnya, tata nama sistematika dari steroid didasarkan pada struktur dari hidrokarbon steroid tertentu. Dalam pemberian nama steroida, jenis substituen ditunjukkan sebagaimana biasanya, yaitu memberi nama awalan atau akhiran pada hidrokarbon induk. Nama hidrokarbon steroid itu ditambahi awalan atau akhiran yang menunjukkan jenis substituen. Sedangkan, posisi dari substituen itu ditunjukkan oleh nomor atom karbon, dimana substituen itu terikat.

Stereokimia Steroida

Stereokimia steroida telah diselidiki oleh para ahli kimia dengan menggunakan cara analisa sinar X dari struktur kristalnya atau cara-cara kimia, Percobaan-percobaan menunjukkan bahwa konfigurasi dari kerangka dasar steroida.

1.      Dari model molekul menunjukkan bahwa molekul steroida adalah planar (datar). Atom atau gugus yang terikat pada inti molekul dapat dibedakan atas dua jenis yaitu : Atom atau gugus yang terletak disebelah atas bidang molekul yaitu pada pihak yang sama dengan gugus metil pada C10 dan C13 yang disebut konfigurasi. Ikatan-ikatan yang menghubungkan atom atau gugus ini dengan inti molekul digambarkan dengan garis tebal

2.      Atom atau gugus yang berada disebelah bawah bidang molekul yang disebut dengan konfigurasi dan ikatan-ikatannya digam,barkan dengan garis putus-putus. Sedangkan atom atau gugus yang konfigurasinya belum jelas apakah atau. Dinyatakan dengan garis bergelombang. Kedua konfigurasi steroida tersebut mempunyai perbedaan yaitu :

·         Pada konfigurasi pertama, Cincin A dan cincin B terlebur sedemikian rupa sehingga hubungan antara gugus metil pada C10 dan atom hidrogen pada atom C 5 adalah trans (A/B trans). Pada konfigurasi ini gugus metil pada C 10 adalah dan atom hidrogen pada C 5 adalah adalah trans (A/B trans).

·         Pada konfigurasi kedua, peleburan cincin A dan B menyebabkan hubungan antara gugus metil dab atom hidrogen menjadi Cis (A/B Cis) dan konfigurasi kedua substituen adalah. Steroida dimana konfigurasi atom C 5 adalah termasuk deret 5.

Pada kedua konfigurasi tersebut, hubungan antara cincin B/C dan C/D keduanya adalah trans. Cincin B dan C diapit oleh cincin A dan cincin D sehingga perubahan konfirmasi dari cincin B dan cincin C sukar terjadi. Oleh karena itu peleburan cincin B/C dalam semua steroida alam adalah trans Akan tetapi perubahan konfirmasi dari cincin A dan Cincin B dapat terjadi. Perubahan terhadap cincin A menyebabkan steroida dapat berada dalam salah satu dari kedua konfigurasi tersebut. Perubahan terhadap cincin D dapat m,engakibatkan hal yang sama, sehingga peleburan cincin C/D dapat cis atau trans. Peleburan cincin C/D adalah trans ditemukan pada hampir sebagian besar steroida alam kecuali kelompok aglikon kardiak dimana C/D adalah cis. 

Pada semua steroida alam, substituen pada C10 dan C 9 berada pada pihak yang berlawanan dengan bidang molekul yaitiu trans. Dan juga hubungan antara sunstituen pada posisi C 8 dan C14 adalah trans kecuali pada senyawa-senyawa yang termasuk kelompok aglikon kardiak.

Dengan demikian, stereokimia dari steroida alan mempunyai suatu pola umum, yaitu substituen-substituen pada titik-titik temu dari cincin sepanjang tulang punggung molekul yaitu C-5-10-9-8-14-13 mempunyai hubungan trans.

Sifat-sifat steroida sama seperti senyawa organik lainnya, yaitu reaksi-reaksi dari gugus-gugus fungsi yang terikat pada molekul steroida tersebut. Misalnya, gugus 3-hidroksil menunjukkan semua sifat dari alkohol sekunder, tak ubahnya seperti ditunjukkan oleh 2-propanol. Gugus hidroksil ini dapat diesterifikasi untuk menghasilkan ester atau dioksidasi dengan berbegai oksidator yang menghasilkan suatu keton. Karena bentuk geometri gugus 3-hidroksil sedikit berbeda dengan sifat-sifat gugus hidroksil yang terikat pada posisi lain. Karena faktor geometri maka gugus 3-hidroksil memperlihatkan sifat yang sidikit berbeda dengan 3- hidroksil, yaitu gugus 3-hidroksil lebih sukar mengalami dehidrasi dibandingkan dengan gugus 3-hidroksil walaupun prinsip dari reaksi yang terjadi adalah sama.

Kestabilan steroida ditentukan oleh interaksi 1,3 yang terjadi antara suatu gugus fungsi yang berorientasi aksial dan molekul akan lebih stabil apabila sebagian besar gugus fungsi berorientasi ekuatorial. Laju reaksi juga ditentukan oleh faktor sterik, tanpa kecuali gugus hidroksi ekuatorial lebih mudah diesterifikasi dari pada gugus aksial. Akan tetapi gugus fungsi aksial lebih mudah dioksidasi dari pada gugus hidroksil yang ekuatorial.
Laju reaksi juga ditentukan oleh faktor sterik, tanpa kecuali gugus hidroksi ekuatorial lebih mudah diesterifikasi dari pada gugus aksial. Akan tetapi gugus fungsi aksial lebih mudah dioksidasi dari pada gugus hidroksil yang ekuatorial.

Struktur Steroid

Steroid dapat didefinisikan oleh struktur kimianya. Kita melihat bahwa steroid adalah senyawa organik yang mengandung empat cincin atom karbon. Secara khusus, kita melihat bahwa semua steroid memiliki tiga cincin karbon 6-sisi dan satu cincin karbon 5 sisi.

Struktur Fungsi Steroid. Steroid memiliki tiga cincin karbon 6 sisi dan satu sisi 5 cincin karbon

Namun, steroid yang berbeda memiliki gugus fungsional yang terpasang berbeda. Kita ingat bahwa gugus fungsional adalah kelompok atom yang sering kita temukan bersama-sama yang memiliki perilaku tertentu. Ketika kita menempelkan gugus fungsional yang berbeda dengan cincin steroid dasar, kita mendapatkan steroid dengan fungsi yang berbeda. Kita akan berbicara tentang fungsi yang berbeda dari steroid nanti dalam artikel ini.

Tapi pertama-tama, kita menyebutkan bahwa steroid adalah senyawa organik, dan kita tahu bahwa senyawa organik harus mengandung karbon. Oleh karena itu, senyawa organik adalah hal-hal seperti karbohidrat, protein dan lipid. Bahkan, steroid diklasifikasikan dalam kelompok lipid. Ini agak menarik karena kita melihat bahwa struktur dasar steroid berbeda sedikit dari lemak yang lain seperti trigliserida atau fosfolipid. Namun, steroid masih memenuhi kategori ini karena, seperti lemak lainnya, steroid dibuat sebagian besar dari atom karbon dan hidrogen dan mereka tidak larut dalam air.

Fungsi Steroid

Ovarium menghasilkan estrogen dan testis menghasilkan testosteron

Kita melihat bahwa steroid dalam tubuh dapat bertindak sebagai hormon, dan, karena itu, kehadiran mereka dapat mempengaruhi beberapa hal dari pertumbuhan Anda ke perkembangan setsual Anda. Misalnya, hormon steroid yang disekresi oleh testis dan ovarium. Dari testis, kita melihat testosteron, yang merupakan hormon seks pria yang memandu perkembangan setsual laki-laki. Dari ovarium, kita melihat estrogen, yang merupakan hormon seks perempuan yang memandu perkembangan setsual perempuan.

Biosintesis Steroid

Steroid adalah salah satu bentuk triterpena termodifikasi, sehingga unit penyusunnya adalah isoprena, yaitu IPP dan DMAPP. IPP dan DMAPP dibiosintesis oleh tubuh dari Asetil Koenzim A, suatu C-2 hasil pelepasan CO2 oleh piruvat pada jalur metabolisme, lewat jalur asam mevalonat atau deoksisilulosa fosfat.Unit – Unit IPP dan DMAPP bereaksi memanjangkan rantai membentuk C-15, disebut farnesil. Dua FPP (Farnesil Pirofosfat) bergabung ekor-ekor membentuk skualena. Skualena teroksidasi membentuk epoksida, memungkinkan terjadinya siklisasi membentuk lanosterol.

Ekstraksi Steroid

Ekstraksi steroid teripang dilakukan dengan dua tahap, yaitu ekstraksi lemak kemudian dilanjutkan dengan ekstraksi steroid. Ekstraksi lemak dilakukan dengan pelarut aseton dengan cara maserasi, selanjutnya dilakukan proses penyabunan dengan menggunakan larutan KOH 1 M dan dilakukan refluks pada suhu 70oC selama 1 jam. Steroid diekstrak dengan menggunakan pelarut dietil eter.

Identifikasi Senyawa Steroid

Identifikasi keberadaan senyawa steroid pada teripang dilakukan dengan reaksi warna menggunakan pereaksi liebermann burchard yang terdiri dari kloroform, asam asetat anhidrid dan asam sulfat pekat.

PERMASALAHAN :

1.      Bagaimana proses sekresi hormon pada steroid?

2.      Mengapa steroid dapat menghambat pertumbuhan akar tumbuhan ?

3.      Apakah efek samping dari penggunaan steroid? Dan bagaimana cara mengatasinya?

4.      Apakah penggunaan penambah hormon yang tidak sesuai dengan indikasi dapat mengganggu proses metabolisme tubuh? Jelaskan !

5.      Bagaimanakah Peran steroid yang diproduksi tumbuhan bagi manusia ?